Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его старый друг и бывший сообщник, ныне преуспевающий бизнесмен, хранит их общую добычу — крупную сумму денег, спрятанную много лет назад. Однако прошлое не желает так просто отпускать героя: его бывшая возлюбленная, которая, как он считал, давно исчезла из его жизни, неожиданно возвращается, внося дополнительную сумятицу в его и без того сложный мир. Параллельно с этим на Егору открывает охоту влиятельный и жестокий криминальный авторитет, знающий о его прошлом и желающий либо вернуть его в преступный мир, либо устранить как ненужного свидетеля. Эта угроза становится все более осязаемой и опасной, заставляя героя постоянно оглядываться через плечо и сомневаться в каждом встречном. Постепенно Егор осознает, что единственный способ выжить и обрести долгожданную свободу — это не бегство, а решительное противостояние силам, которые тянут его назад. Он вынужден снова использовать старые навыки, смекалку и связи, но на этот раз не для совершения преступлений, а для того, чтобы окончательно разорвать порочный круг и защитить тех немногих, кто ему дорог. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу постоянного выбора, где каждое решение имеет свои последствия, а доверие становится самой дорогой и рискованной валютой. Линии доверия и предательства переплетаются, заставляя героя задаваться вопросом, можно ли вообще доверять кому-либо в мире, который он когда-то покинул. Финал сезона ставит героя перед лицом масштабной конфронтации, где на кону не только деньги, но и его жизнь, и его шанс на искупление, оставляя зрителя в напряженном ожидании продолжения этой сложной и многогранной истории о втором шансе.